Bolívar abrochó por sexta vez en su historia su presencia en los cuartos de final de la Libertadores. En el camino quedó Athletico Paranaense, un nuevo rival que llegaba como favorito pero que terminó sorprendido ante la potencia y resistencia de la Academia. Cerca al centenario celeste, la Gloria Eterna vuelve a prestarle un traje de gala que lució en momentos inolvidables. Ahora el reto se ubica en Internacional, la semana del 21 de agosto en La Paz y cerrando el mes en Porto Alegre.
La primera vez que Bolívar superó los octavos de final de la Libertadores fue en 1994, el rival fue The Strongest y ambos resultados fueron celestes. Víctor Hugo Antelo, Julio Baldivieso y Vladimir Soria fueron las figuras para anotar el 6 a 1 en el global. Celestes y Atigrados compartieron grupo y empataron sin goles, atrás quedaron Minervén y Marítimo de Venezuela. El adversario en cuartos fue Olimpia de Paraguay.
La primera experiencia de Bolívar en fases de eliminatoria de la Libertadores fue en 1986, alcanzó la segunda fase o semifinal. Ya bajo el formato de octavos de final, los registros iniciales fueron en 1988, 1989, 1991, 1992 y 1993. Jorge Habegger, Ramiro Blacut, Moises Barack, Víctor Barrientos, Vitaliy Shevchenko y José Pastoriza fueron los conductores de la estrategia.
La costumbre por acceder a octavos de final continuó en 1995, temporada en la que Bolívar no pudo ante Palmeiras de Brasil y Rivaldo con 23 años cargado de talento antes de partir a Europa. La historia volvió a ser favorable en 1997 contra Minervén con el contundente 8 a 1 en el global, además de Antonio Vidal González, Sérgio João, Iván Castillo y Ramiro Castillo como protagonistas. El rival en cuartos fue Sporting Cristal de Perú.
En 1998 la llave fue para Bolívar de punta a punta. Superó a Atlético Bucaramanga por 1 a 2 en Colombia con doblete de Sérgio João y por 1 a 0 en La Paz con tanto de Eduardo Jiguchi. El rival en cuartos fue Barcelona de Ecuador.
El 2000 le tocó a Julio Baldivieso ponerse la capa de héroe ante Nacional. Luego de la derrota por 3 a 0 en Uruguay, la obligación de los dirigidos por Luis Orozco se ubicó en empatar la serie en el Siles y lo hicieron con el Emperador, Julio Ferreira y Ronald García como los autores de las conquistas. En los penales, Adrián Lozano, Joaquin Botero, Wilson Sánchez, Ferreira y Baldivieso sellaron el pase a cuartos donde esperó América de México.
El adversario del 2014 fue León de México que buscaba la revancha luego de empatar por 1 a 1 en el Siles y perder 0 a 1 como local en la fase de grupos. El primer partido fue en Guanajuato y terminó 2 a 2 con tantos de Juan Miguel Callejón y Juan Carlos Arce. La revancha en La Paz fue 1 a 1 con conquista de Ronald Eguino, suficiente para clasificar por gol de visitante.
En cuartos de final el duelo fue ante Lanús, el entonces campeón de la Copa Sudamericana. William Ferreira con un golazo puso el empate en Argentina y en La Paz el encargado de sellar la clasificación fue Juan Carlos Arce. En la semifinales el sueño se terminó contra San Lorenzo.
