Luego de la clasificación de Bolívar a octavos de final de la Libertadores, ahora la concentración se ubica en mantener el nivel en la zona de eliminatoria, por supuesto que el tiempo permitirá el descanso de algunos jugadores, aunque también la mentalidad no apaga su motivación por continuar sorprendiendo a América. La Academia vuelve a esta etapa de la competencia después de 9 años, aquella participación del 2014 que posibilitó ubicarse entre los 4 mejores equipos del continente.
El rival superado fue Cerro Porteño, tanto en Paraguay como en Bolivia los resultados fueron fundamentales para cumplir el objetivo. Una coincidencia con la mayoría de las experiencias en zona eliminatoria de Libertadores es que pudo mantener su fortaleza ante ciertos adversarios, haciendo respetar el Siles como también la identidad cuando le tocó ser visitante. Solo en 1988, 1991 y el 2000 no se mostró el registro.
La primera presentación de Bolívar en esta instancia fue en 1986 alcanzando la segunda fase o también considerada semifinal. El rival superado fue Wilstermann por 2 a 0 y 1 a 2. En 1989, la Academia llegó hasta octavos de final y en el camino se mostraron un par de empates en blanco ante The Strongest.
Pasando 3 temporadas, el rendimiento duró también hasta octavos superando previamente a San José por 2 a 1 y 2 a 4. En 1993 ante Cobreloa fue 3 a 0 en el Siles y 1 a 1 en Chile, una vez más alcanzó hasta quedar entre los 16 mejores. En 1994 le tocó a Marítimo que perdió 0 a 2 en Venezuela y 2 a 1 en La Paz.
En 1995 ante Wilstermann fue 2 a 0 en Miraflores y 1 a 1 en Cochabamba llegando hasta octavos de final. Situación parecida para 1997, ante Oriente Petrolero fue 0 a 4 en Santa Cruz y 3 a 3 en La Paz, mientras que ante Minervén 1 a 1 en Venezuela y 7 a 0 en el Siles, avanzando hasta cuartos de final.
Nuevamente quedando entre los 8 mejores en 1998, el superado fue Peñarol por la mínima diferencia de local y también de visitante. Ya en el tiempo reciente, el 2012 se presentaron en el camino Universidad Católica con empate 1 a 1 en Chile y triunfo 3 a 0 en La Paz, además de Junior con 0 a 1 en Colombia y 2 a 1 en casa.
El 2014, la superioridad fue ante Flamengo con empate 2 a 2 en el Maracaná y triunfo por 1 a 0 en La Paz, además de León que no pudo en la fase de grupos al igualar 1 a 1 en el Siles y perder por 0 a 1 en Guanajuato. En octavos de final, las Fieras no pudieron ante el equilibrio de 2 a 2 en el Nou Camp y 1 a 1 en Miraflores. Ya en cuartos de final, Lanús tampoco logró la ventaja en Buenos Aires y fue liquidado por 1 a 0 en la revancha.
