Always Ready confirmó la contratación del delantero haitiano Jairo Jean con reciente pasado en Real Santa Cruz y con la posibilidad de jugar la primera Copa Libertadores de su carrera. Con 24 años de edad y 170 centímetros de estatura, llega a Villa Ingenio para responder a la confianza de la dirigencia.
Sus experiencias profesionales antes de llegar a Bolivia fueron en San Cristóbal donde jugó un partido en la Liga Dominicana, misma liga en la que apuntó 7 participaciones y 4 goles con Jarabacoa. En todos los duelos fue titular acumulando 693 minutos.
Llegó a Bolivia el 2021 para jugar en Real Santa Cruz 12 lances, 6 como titular, anotando 2 goles, 2 tarjetas amarillas y 676 minutos de 1080 posibles. El 2022 de 32 compromisos apareció en el once inicial en 18 ocasiones, apuntó 5 goles, 2 asistencias, 7 tarjetas amarillas y la primera roja de su historia, de 2880 minutos posibles sumó 1817.