Después de su lesión en Roland Garros, tuvo su segundo partido oficial, ahora fue en el Challenger de Milán, donde se reecontró con la victoria ante el local Riccardo Bonadino.
El partido que inició muy temprano para Bolivia (5.30 am), tuvo a un recuperado Hugo en lo anímico y sobre todo en lo físico, y aunque el torneo se disputa sobre polvo de ladrillo, sirve como la última parada previa al paso de Hugo al césped de Wimbledon.
El partido terminó con un doble 6-4 en favor de Hugo y tuvo una duración de una hora y 36 minutos. Así Hugo respondió a su puesto como el favorito número uno del torneo que ahora deberá medirse el jueves ante el argentino Renzo Olivo.
