Así como Always Ready, en Chile Audax Italiano no pudo habilitar su estadio, el Bicentenario La Florida, para torneos organizados por la Conmebol. Por esa razón, esta vez se decidieron por usar el San Carlos de Apoquindo para recibir a Bolívar por la Segunda Fase de la Copa Sudamericana.
Para la primera ronda, el equipo Itálico efectuó de local en el estadio Nacional de Chile. En esa oportunidad prepandemia, revirtieron un panorama adverso (0-2) contra Cusco FC. Roberto Holgado se convirtió en uno de los dos goleadores del torneo tras ese partido, ya que su triplete significó la clasificación.
Sin embargo, al encuentro ante la Academia, el delantero de los Audinos se recupera anímicamente tras un infortunio que lo privó de libertad por mes y medio, ahora está con detención domiciliaria. Por otro lado, Iván Ledezma y Ariel Martínez, el “10” del plantel, no están en la convocatoria por lesión.