A lo largo de toda su carrera, Ángel Guillermo Hoyos dirigió tres veces en Santiago –donde regresará el próximo martes, esta vez como entrenador de Bolivia–, todas por Copa Libertadores y al mando de Bolívar.
La primera, fue en febrero del 2011, en uno de sus primeros partidos al mando de La Academia. Tras caer por 0-1 en La Paz, Bolívar estaba obligado a a ganarle a Unión Española en el estadio Santa Laura para avanzar a la fase de grupos del certamen continental, pero no lo consiguió. El resultado final fue 0-0.
La segunda, un año después, fue en su primer partido de la fase de grupos. Esta vez, el rival fue la Universidad Católica, en el estadio San Carlos de Apoquindo, y el resultado final fue 1-1. El gol celeste fue anotado por William Ferreira.
Y, finalmente, en abril de ese mismo año, le tocó volver a visitar a Unión Española, por la quinta fecha de la fase de grupos. Perdió 2-1, en lo que es, hasta la fecha, la única derrota del entrenador en suelo chileno. El gol para los académicos llegó gracias al paraguayo Ever Cantero, que descontó en los minutos finales.
